"ילמדנו רבינו מהו לפרוש לים הגדול קודם לשבת שלשה ימים? כך שנו רבותינו אין מפליגין את הספינה לים הגדול שלשה ימים קודם לשבת בזמן שהוא הולך למקום רחוק… במה דברים אמורים? בשלוחי הרשות, ואם היה שליח מצוה מותר לו לפרוש בכל יום שירצה, למה? מפני שהוא שליח מצוה ושליח מצוה דוחה את השבת… שאין לך חביב לפני הקדוש ברוך הוא כשליח מצוה שהוא משתלח לעשות מצוה ונותן נפשו כדי שיצליח בשליחותו, ואין לך בני אדם שנשתלחו לעשות מצוה ונותנין נפשם להצליח בשליחותן כאותן שני שלוחים ששלח יהושע בן נון… ומי היו? שנו רבותינו אלו פנחס וכלב והלכו ונתנו נפשם והצליחו בשליחותם… אבל שלוחין ששלח משה היו רשעים, מנין? ממה שקראו בענין: 'והאנשים אשר שלח משה לתור את הארץ וישובו וילינו עליו את כל העדה להוציא דבה על הארץ' הוי 'שלח לך אנשים'." (מדרש תנחומא שלח א')
המדרש מתחיל כדרכו פעמים רבות מדברי הלכה הקשורים לכאורה אך באופן עקיף אל הפרשה. לכאורה כל הדין של איסור ההפלגה סמוך לשבת הנראה קרוב לחילול שבת ומבטל מצות עונג שבת – כי עד שמתרגלים לטלטולי ההפלגה לוקח כמה ימים – כל כולו של דין זה נשנה כאן כדי להבחין בין המפליג לדבר רשות לבין המפליג לדבר חובה. הבחנה זו מתבססת על הכלל ששלוחי מצוה פטורים ממצוות אחרות, עד כדי כך ששליחותם מבטלת מצות עונג שבת. עקרון זה מוסבר במדרש ששלוחי מצוה חביבים לפני הקב"ה. ולכאורה מדוע חביב שלוח מצוה באופן מיוחד יותר מאשר כל עושה מצוה? "שהוא משתלח לעשות מצוה ונותן נפשו כדי שיצליח בשליחותו". מכאן מבחין המדרש בין שלוחי מצוה שמסרו את נפשם להצלחת השליחות לבין המרגלים. אך אם כך הוא, מדוע אין המדרש מקצר ומתחיל מהעקרון הכללי של שלוחי מצוה הפטורים מן המצוה? מדוע מתחילים עם דוגמא זו של יורדי הים?
במזמור קז' בתהלים מפורטים ארבעה הצריכים להודות – הולכי מדבריות, אסירים, חולים ויורדי הים. לכולם יש צרה ממנה נושעו. אמנם יורדי הים מובחנים משאר מחויבי ההודאה. דוד המלך מקדים להם פסוק "המה ראו מעשי ד' ונפלאותיו במצולה". עצם הירידה לים כבר מראה את מעשי ד' ואת נפלאותיו. יורדי הים הם נשמות גדולות המסוגלות לראות את הנפלאות ולהעלות את כל ערך החיים למדרגה גבוהה יותר.
המדבר והישוב הם שני חלקים של דבר אחד. הים הוא סוג בריאה אחר. העולם כולו מחולק לים, יבשה ושמים. השמים הם החלק הסודי של המציאות, המקום אליו מתנקזות כל השאיפות, כל הכיסופים, 'השמים שמים לד' והארץ נתן לבני אדם', אך בתוך הארץ – "ים דומה לרקיע", הים הוא החלק הסודי שבתוך הארץ. גופו של האדם מתאים ליבשה ולא לים, ולכן הוא סובל ממחלת ים כשהוא יורד לשוט באוניות. הגמרא אומרת שרובם של ספנים חסידים, לספנים יש סגולה ספונה של חסידות עליונה מתוכה הם מסוגלים לראות את נפלאות ד'. הים מברר שכל מה שמתגלה ביבשה הוא רק קצה של גילוי הנובע מעומק של סוד גדול. היבשה הופיעה מתוך המים, והמים שהתרכזו בים משאירים את עומק תשתית המצולות הנסתרת של המציאות. לעתיד לבוא תמלא הארץ דעה את ד' 'כמים לים מכסים', אותו סוד יתגלה במציאות, אבל לעת עתה, סערות החיים, המיית ים וגליו מגלה לנו עד כמה עולמנו בתנועה, עד כמה כל אותו חלק רגוע ובטח בנוי על 'קולות מים רבים אדירים משברי ים'.
באופן מסוים כל שלוח מצוה הוא מעין 'יורד ים'. הולך הוא לקראת נעלם, אין דרכו בטוחה לפניו, אין הוא מקיים מצוה במובן הגלוי שלה, אלא שרצונו לקיים מצוה. כח הרצון הזה, הופעת נדיבות לב כזו, יוצרת שייכות עמוקה למצוה. אבל כדי ששליחות כזו תתקיים ותצליח, לא במובן הטכני אלא במובן התוכני, של קשר החיים בין הרצון האנושי לבין הופעת המצוה בפועל, צריך מסירות נפש, צריך להעלות את כל החיים מעל לערכי החיים הרגילים, אל ממד הסוד הגנוז בנשמתו של האדם, סוד המתגלה ברצונו, וממילא ביכולתו לקדש ולהאיר את המציאות. ההליכה במדבר חקקה בנו את היכולת לחיות על פי קנה מידה שהוא עליון מהחיים הרגילים, ושליחותם של המרגלים היתה אמורה ליצור את הרצון להתהלך כל החיים מתוך אור ד' "אתהלך לפני ד' בארצות החיים – אלו מקום שווקים". ישראל רוצים לשלוח מרגלים שיגלו את עומק הרצון וההזדהות של עם ישראל עם חפץ ד', יכולת שתוכל לסגל מבט של 'המה ראו מעשי ד' ונפלאותיו' בכל החיים כולם. אך המרגלים רשעים היו, לא הצליחו לראות כיצד ארץ ישראל בנויה בהשגחה אלוקית עליונה כל כך, ולכן במקום לראות את השגחת ד' השולח דבר בארץ כדי שלא ישימו לב אליהם, הם מסתכלים בקנה מידה גלוי, בעין של רוע ואומרים 'ארץ אוכלת יושביה'. אך יהושע אינו מוותר, שולח מרגלים המצליחים בשליחותם מתוך מסירות נפשם. 'שלח לך אנשים', שליחות מצוה צריכה להופיע מתוכנו, מנדיבות נפשנו, ולגלות את מתוך מסירות נפשנו את נפלאות ד' הטמונים בכל מצוה ובכל החיים. היום ביורדי הים טמונה חסידות, לעתיד לבא תמלא כל הארץ ממש דעה את ד' כמים לים מכסים, ואור עליון זה שניסה משה להופיע כבר אז, מתגלה בתכלת שבציצית הכוללת את כל מצוות ד' ומתדמה לים, לרקיע ולכיסא הכבוד.